Después de recibir tu primera misión de Ray Machowski, encuentra un coche grande, como una furgoneta o unEsperanto... cualquier cosa con tal de que sea grande. Luego ve hacia el punto del radar. Aparca el vehículo enfrente del callejón Este. Es para asegurarse de que el tipo no escape.
Si miras arriba, verás una ventana abierta y con la luz encendida. Tienes que conseguir introducir por ella unCóctel Molotov o una granada pero mejor es un lanzacohetes para que el lugar estalle en llamas. De esa manera, tu objetivo tendrá que escapar, pero como has bloqueado el callejón, no podrá. Empieza a lanzarle granadas. Esto hará que explote el coche, y tu objetivo con él. Cuando esté muerto, recibirás tu recompensa.
La manera más facil de pasar esta misión es con el lanzacohetes alejandote algo del edificio y disparando ala ventana, luego de la ecena de la explósion dispararle rapido al coche para asi matar a todos.
Claude se vuelve a encontrar con Ray Machowski en los baños públicos deBelleville Park. Ray envía a Claude con un viejo colega del ejército, para que juntos defiendan su negocio del cartel colombiano. Ray también le afirma que iría él mismo, pero que anda con molestias en la ciática. Claude coge un coche y se diríge hacia el local de Phil Cassidy enRockford, donde se deberá encontrar con su dueño.
Claude se acerca a la puerta para que se abra. Una vez dentro Phil Cassidy saldrá y le dirá que el cartel lo ha dejado sin la cobertura necesaria, y que además tome las armas que quiera. Debajo de un pequeño toldo encontrará una pequeña variedad de fusiles. Sobre unos contenedores encontrará un lanzacohetes y unos cócteles molotov. Luego podrá encontrar un chaleco antibalas.
Phil estará armado esperando a que el cartel se haga presente, y que además Claude se armé bien. Los colombianos entrarán por la puerta principal con varios de sus vehículos, los cuales están ocupados en su totalidad por los matones del cartel que abrirán fuego sobré Phil y Claude. Claude los elimina, pero siguen llegando mas matones colombianos en sus todoterrenos. El cartel se da cuenta de que están perdiendo matones, y que además nunca se harán con el frente del local, por lo cual se ven obligados a internarse sobre los laterales del conjunto de edificios. Aun así, Claude y Phil los eliminan.
El cartel decide retirasé de la batalla, por lo cual Claude deberá encontrarse con Phil, el cual luego de mentirle sobre la perdida de su brazo izquierdo, le infórma que puede volver cuando quierá y hacerse con cualquier clase de armamento, pero para ello deberá dejar una específica suma de dinero. Mas tardé le advierte que no se preocupe por el dinero, pero que se large de ahí lo mas pronto posible, ya que tendrá que "entretener" a la policía.
Luego de haber completado esta misión, se podrá comprar armas en la tienda de Phil en Rockford.
Ray Machowski y Phil Cassidy afirman haber peleado en una guerra en Nícaragua, aunque este último miente sobre su brazo, el cual según él pierde en esa batalla, cuando en realidad lo pierde en una explosiónen Vice City.
Para terminar mas rápido la misión, sube a el rectángulo rojo en el que arriba hay un lanzacohetes y cuando van llegando los carros les disparas con el lanzacohetes para que exploten antes de que se bajen los del Cartel Colombiano.
Cuando Claude llega al baño público de Belleville Park,Ray le dice que un conocido con gustos extravagantes y rico, está metido en líos legales y la fiscalía tiene pruebas, fotos de él en una "fiesta en la morgue". Están llevando las fotos por todo Staunton Island en una Bobcat. Le dice que tiene que recoger la evidencia de la camioneta e incendiar el coche en el cual él irá recogiendo las fotos.
Consigue un coche rápido, como un Stinger o un Infernus, y dirígete hacia el punto del radar. Como estás persiguiendo un vehículo, verás que el punto se mueve. Al final, tu objetivo resultará ser un Bobcat con una flecha azul encima. Golpéalo, y soltará un paquete que deberás recoger. Para ello, solo tienes que conducir por encima, no hace falta que te bajes del coche. Continúa golpeando el vehículo hasta que suelte un total de 6 paquetes. Cuando los tengas todos, destruye tu coche. Quémalo, tritúralo, o como prefieras.
Ray piensa que su socio le traiciona y miente, y ahora va a pagar por ello. Por eso envía a Claude a matarlo. Claude llega al baño de hombres y Ray sale de un cubilete. Entonces le manda a hacer el trabajo.
Claude debe dirigirse a la casa de Asuka siguiendo el punto rojo del radar. Al bajar por las escaleras del muelle encontrará el Predator que busca. Ahora debe subirse a la lancha de la policía.
Cuando esté en el agua, debe dirigirse hacia el faro (sigue el nuevo punto que tienes en el radar). Verás una secuencia en la que el socio de Ray pone una bomba y hace flotar peces muertos. Cuando termine, la lancha que Claude iba a destruir saldrá huyendo. Claude la persigue y no deja de disparar con los cañones de su lancha. De vez en cuando, el socio arrojará una carga de dinamita, así que Claude debará esquivarla. Una vez que hunda la lancha, recibirá su dinero: $15000. Será difícil, tal vez te tomes un rato realizarla. Una manera es ir con chaleco y vida, disparar lo suficiente para que el socio se vaya a la playa, y te disparará. Tú acércate con la lancha y cuando el dispare, hará explotar tu barco y quedará tendido en el suelo. Tú también, pero estarás menos tiempo. Luego mátalo.
Hay una ambulancia que lleva a Leon McAffrey al juzgado (el que creíste muerto en la misión Silencia al soplón), con pruebas contra ti y contra Ray. Si laambulancia llega, la misión fracasa. Un coche de policía escolta la ambulancia, y tan pronto como te vean, tu nivel de búsqueda subirá hasta 2 estrellas.
Encuentra la ambulancia (el punto rojo en tu radar) y golpéala. Un buen golpe hará que el testigo se caiga de la ambulancia. Como el testigo lleva una protección corporal, es inmune a las armas de fuego y allanzallamas. Para matarlo, atropéllalo una y otra vez hasta muera o puedes dispararle varias granadas, matarlo con el lanzacohetes o haciendo explotar el vehículo encima suya. Cuando lo consigas, obtendrás tu recompensa.
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